Első tévés szerepét 8 hónaposan kapta egy pelenkareklámban, ahol bátyjával együtt szerepelt anyai nagymamája Jonine Booth Wright javaslatára, aki drámatanár és színésznő volt. Nem sokkal később 1993-ban megkapta Patrick Kelly szerepét a Grace Under Fire című tévésorozatban, ahol bátyjával felváltva játszottak, mivel az amerikai gyerekmunkatörvény szabályozza, hogy egy nap hány órát forgathatnak egy gyerekkel. A sorozatot öt évad után 1998-ban kaszálták. Ezután szintén bátyjával Dylannel vendégszerepelt a MADtv című sorozatban, majd egy évvel később 1999-ben Adam Sandler adoptált fiát játszotta a Big Daddy / Apafej című filmben, mely szerepért jelölték a Young Artist Awards - 'Best Performance by a Young Actor in a Comedy Film' kategóriában. Sajnos a díjat nem szerezte meg. Szintén ebben az évben Johnny Depp és Charlize Theron mellett ikreket játszottak az The Astronaut's Wife / Az asztronauta című filmben. 2000-ben a világhírű Friends / Jóbarátok című sorozatban megkapta Ross Geller fiának, Bennek a szerepét, melyet egészen 2002-ig alakított. 2001-ben a The Nightmare Room című sorozatban Buddy-t, a That '70s Show / Azok a 70-es évek show című sorozatban Bobby-t, a Diary of a Sex Addict / Egy szexőrült naplója című drámában Sammy Jr.-t alakította Dylannel együtt. 2002-ben a I Saw Mommy Kissing Santa Claus / Reszkess, Télapó! című vígjátékban Justin Carver, The Master of Disguise / Az álcázás mestere vígjátékban a fiatal Pistachio karakterét játszotta. Szintén ebben az évben hangját kölcsönözte K-B Toys Soldier-nek az Eight Crazy Nights / 8 őrült éjszaka című Adam Sandler gyártotta mesében. 2003-ban az Apple Jack című rövidfilmben játszotta Jack Pyne szerepét, majd Dylan mellett főszerepet játszott a Just for Kicks című vígjátékban. 2004-ben a The Heart Is Deceitful Above All Things / A szív csalfa vágyai drámában az idősebb Jeremiah alakította.

Forrás: starity.hu